Виды изомерии алкенов: описания и примеры (3 видео)

Алкены – органические соединения, которые относятся к классу углеводородов и характеризуются присутствием хотя бы одной двойной связи между атомами углерода. Благодаря наличию двойной связи, алкены обладают не только уникальными свойствами, но и образуют различные изомерные формы, то есть соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различную структуру.

Изомерия алкенов может проявляться в нескольких видах:

1. Геометрическая (конфигурационная) изомерия. Данная форма изомерии возникает в алкенах, представленных двумя различными радикалами, присоединенными к углеродным атомам с двойной связью. Геометрическая изомерия определяется расположением радикалов относительно плоскости двойной связи, свойственной алкенам.

2. Цепная или структурная изомерия. Этот вид изомерии проявляется в алкенах с различными углеводородными радикалами, присоединенными к атомам углерода в разных участках молекулы. Цепная изомерия может включать в себя комбинацию таких форм, как изомерия места внесения функциональной группы и отсутствие или наличие боковой цепи.

3. Таутомерия. Этот вид изомерии проявляется в алкенах, у которых происходит превращение одного изомера в другой путем изменения положения и структуры атомов в молекуле. Таутомерия может происходить под воздействием различных факторов, таких как температура, pH окружающей среды и наличие соответствующих реактивов.

Изучение изомерии алкенов является важным аспектом органической химии, так как позволяет понять особенности строения и свойств данных соединений. Примеры изомерии алкенов применяются в различных областях науки и промышленности, от синтеза органических соединений до разработки новых лекарственных препаратов.

Содержание

Изомерия структурная: описание и примеры
Положение двойной связи в молекуле:
Разветвленность цепи:
При наличии дополнительных функциональных групп:
Изомерия геометрическая: описание и примеры
Конформационная изомерия:
Цис-транс изомерия:
Энантиомерия:
Изомерия радикальная: описание и примеры
🎬 Видео

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Изомерия структурная: описание и примеры

Примером структурной изомерии может служить изомерия гексана. Гексан – это углеводородный соединение с молекулярной формулой C6H14. Однако, структура гексана может быть представлена несколькими способами:

Нормальный гексан, где шесть атомов углерода расположены в одной непрерывной цепи.
Изо-гексан, где шесть атомов углерода расположены в двух разных непрерывных цепях.
Неогексан, где один из атомов углерода в цепи заменен на атом кислорода.

Все эти изомеры гексана имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структуры, что приводит к различным физическим и химическим свойствам этих соединений.

Положение двойной связи в молекуле:

Положение двойной связи в молекуле алкена определяет его структуру и свойства. Двойная связь может быть размещена на разных участках углеродной цепи, что приводит к образованию различных изомеров.

Наиболее распространенными изомерами по положению двойной связи являются изомеры с разным расположением двойной связи на первом, втором и последующих углеродах в цепи.

Например, при наличии пятиуглеродной цепи у алкена можно выделить следующие изомеры:

Предположим, что двойная связь находится между первым и вторым углеродом. Такой алкен называется 1-бутен.
Если двойная связь находится между вторым и третьим углеродом, тогда это будет 2-бутен. Этот изомер также может носить название 3-метилпропен, так как второй углерод имеет присоединенную метильную группу.
Изомер с двойной связью между третьим и четвертым углеродом будет называться 3-бутен.
Наконец, наличие двойной связи между четвертым и пятым углеродом приведет к образованию 4-бутена.

Таким образом, положение двойной связи в молекуле алкена определяет его название и химические свойства. Изомеры с разным положением двойной связи могут иметь различные физические и химические свойства, такие как температура кипения и точка плавления.

Разветвленность цепи:

Примерами разветвленных алкенов могут служить изомеры пропена и бутена. Пропен (CH₃CH=CH₂) имеет прямую цепь, состоящую из трех углеродных атомов. В то же время, бутен (CH₂=CHCH(CH₃)₂) содержит разветвленную цепь, в которой находится ветвь с одним углеродным атомом и тремя водородными атомами.

Различие в разветвленности цепи алкенов может оказывать влияние на их физические и химические свойства. Например, алкены с разветвленной цепью могут иметь более низкую плотность и кипеть при более низкой температуре, чем алкены с прямой цепью.

Название	Молекулярная формула	Разветвленность цепи
Пропен	CH₃CH=CH₂	Прямая цепь
Бутен	CH₂=CHCH(CH₃)₂	Разветвленная цепь

Таким образом, разветвленность цепи является одной из важных характеристик алкенов и может влиять на их свойства и реакционную способность.

При наличии дополнительных функциональных групп:

Изомерия функциональная возникает, когда в молекуле алкена присутствуют две или более различные функциональные группы, которые могут занимать разные положения относительно двойной связи. Такая изомерия может привести к возникновению различных химических и физических свойств у изомеров.

Примером изомерии функциональной является изомерия альдегидов и кетонов. Альдегиды и кетоны являются функциональными группами, которые могут находиться как на одном конце молекулы алкена, так и в середине цепи. Таким образом, молекулы алкенов с функциональной группой альдегида и кетона могут иметь различную структуру и, следовательно, различные свойства.

Изомерия функциональная также может возникать при наличии других функциональных групп, таких как аминогруппы, гидроксильные группы и т. д. Все эти группы могут занимать различные положения в молекуле алкена, что приводит к возникновению различных изомеров.

Изомерия функциональная имеет большое значение в органической химии, так как различные изомеры могут обладать разной активностью и свойствами. Это открывает широкие возможности для создания новых соединений с определенными свойствами и применений в различных областях науки и технологий.

Видео:Видео №2. Виды изомерии алкеновСкачать

Изомерия геометрическая: описание и примеры

Основными типами геометрической изомерии являются конфигурационная и цис-транс изомерия.

Конфигурационная изомерия: в этом типе изомерии два различных заместителя, связанных с атому углерода двойной связью, располагаются по разные стороны плоскости молекулы. Например, в случае заместителей X и Y, конфигурационные изомеры обозначаются как (Z) и (E) соответственно. Такое расположение групп в молекуле существенно влияет на их химические свойства и реакционную способность.

Пример: 2-бромбут-2-ен может существовать в двух конфигурационных изомерах: (Z)-2-бромбут-2-ен и (E)-2-бромбут-2-ен, в зависимости от расположения брома и метиловой группы относительно друг друга.

Цис-транс изомерия: в этом типе геометрической изомерии два одинаковых заместителя, связанных с атомом углерода двойной связью, располагаются по одну сторону плоскости молекулы (цис-изомер), либо по разные стороны плоскости молекулы (транс-изомер). Этот тип изомерии значительно влияет на физические свойства соединения, такие как температура плавления и кипения.

Пример: Цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен — это два изомера, в которых две метиловые группы расположены по одну и разные стороны плоскости соответственно.

Изомерия геометрическая имеет большое значение в органической химии, так как различия в пространственном расположении атомов и групп существенно влияют на химические и физические свойства соединений. Понимание этого типа изомерии важно для изучения реакционной способности органических соединений и их взаимодействия в различных химических процессах.

Конформационная изомерия:

Конформационная изомерия алкенов возникает из-за вращения вокруг двойной связи. Алкены — это органические соединения, содержащие хотя бы одну двойную связь между атомами углерода. В молекуле алкена атомы углерода и связанные с ними атомы пространственно ориентированы. Изменение конформации порождает разные изомеры.

Пример конформационной изомерии алкенов можно наблюдать на примере этилена (С2Н4). Молекула этилена имеет две конформации: транс- и цис-. В транс-конформации два атома водорода находятся на противоположных сторонах двойной связи, а в цис-конформации они расположены на одной стороне.

Конформационная изомерия влияет на физические свойства молекулы, такие как плотность, точка кипения и температура плавления. Также она может влиять на химические свойства, такие как активность молекулы в реакциях.

Учитывая конформационную изомерию, при изучении органических соединений необходимо учитывать все возможные конформации молекулы, чтобы более полно понять и описать их свойства и реакционную способность.

Цис-транс изомерия:

В случае цис-изомерии заместители расположены на одной стороне относительно двойной связи, что создает пространственную близость между ними. В случае транс-изомерии заместители находятся на разных сторонах относительно двойной связи, что создает максимальное удаление между ними в пространстве.

Цис-транс изомерия может проявляться в различных классах органических соединений, включая алкены, циклоалкены и ароматические соединения. Например, в случае алкенов, цис-изомеры могут образовываться, когда два одинаковых заместителя находятся на одной стороне двойной связи.

Цис-транс изомерия имеет важное значение в химии, так как различное пространственное расположение заместителей может влиять на свойства и реакционную способность молекулы. Например, цис- и транс-изомеры могут иметь различные точки кипения, плотности и растворимости.

Изучение цис-транс изомерии позволяет лучше понять структуру и свойства органических соединений и охарактеризовать их с точки зрения пространственного строения.

Энантиомерия:

В энантиомерии молекулы называются энантиомерами или оптическими изомерами. Они обладают идентичным химическим составом, но различаются свойствами, связанными с возможностью взаимодействия с поляризованным светом.

Энантиомеры отличаются вращением плоскости поляризации оптического излучения в присутствии хирального средства, такого как поляризационный фильтр или раствор глюкозы.

Необходимо отметить, что существует два типа энантиомеров — R-энантиомеры (лат. Rectus — против часовой стрелки) и S-энантиомеры (лат. Sinister — по часовой стрелке).

Энантиомерия имеет огромное значение во многих областях науки и техники. Например, в фармацевтической промышленности изучение и разделение энантиомеров является важной задачей, так как они могут иметь различные фармакологические свойства и побочные эффекты.

Также энантиомеры активно используются в органическом синтезе и катализе для получения определенных продуктов с высокой степенью энаинтиоселективности.

Видео:КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы ИзомерииСкачать

Изомерия радикальная: описание и примеры

Этот вид изомерии основан на особенностях упорядочения радикалов в молекулах. Радикалы представляют собой атомы или группы атомов, которые обладают неспаренным электроном. Молекулы с радикалами могут принимать различные конфигурации, в зависимости от расположения радикалов относительно друг друга.

Примером изомерии радикальной может служить изомерия октана. Октан (C8H18) может существовать в нескольких формах с различными порядками расположения радикалов. Например, изомер октана — 2,2,3,3-тетраметилпентан имеет упорядоченность радикалов, отличную от изомеров, таких как 2,2,4-триметилпентан или 2,3,4-триметилпентан.

Изомерия радикальная является одним из ключевых факторов, влияющих на свойства и реакционную способность молекул органических соединений. У каждого изомера радикальной изомерии могут быть различные физические и химические свойства, такие как плотность, температура кипения, растворимость и т.д.

Изучение и понимание изомерии радикальной позволяет более глубоко понять химические особенности органических соединений и использовать их в различных сферах, таких как фармацевтическая и пищевая промышленность, производство полимеров и других органических материалов.